Διαμορφώθηκαν τα ζευγάρια για την φάση των “16” του κυπέλλου Δωδεκανήσου, με αρκετές δυνατές μονομαχίες προσεχώς με στόχο το “εισιτήριο” στην οκτάδα. Τα παρακάτω παιχνίδια είναι μονά στην έδρα του γηπεδούχου και στις έξι ομάδες που θα πάρουν την πρόκριση, θα προστεθούν δύο ακόμη από το βόρειο συγκρότημα για να συνθέσουν την προημιτελική το φάση του θεσμού.
Αναλυτικά τα ζευγάρια:
Γ.Σ. Διαγόρας – Γ.Α.Σ. Ιάλυσος
Αστέρας Παστίδας – Α.Ε.Ρ. Αφάντου
Κλεάνθης Παραδεισίου – Ηρακλής Μαριτσών
Ευκλής Σορωνής – Α.Ε. Κατταβιάς
Απόλλων Καλυθιών – Πάνθηρες
Φοίβος Κρεμαστής – Διαγόρας Βατίου
